06 April 1685 – Pada tahun 1685, satu perjanjian persahabatan dan perdagangan Johor-Belanda telah ditandatangani. Perjanjian itu adalah hasil dari rundingan-rundingan yang diadakan di antara Paduka Raja dengan Francis van der Beke dan Lieutenant Jan Rosdom, iaitu wakil-wakil dari Gabenor Jeneral Belanda di Betawi, Camphuys yang bermula pada 27 Mac 1685, apabila wakil-wakil itu dibawa menghadap Sultan Mahmud Shah II.

Dengan umur Sultan yang begitu muda pihak Belanda di Betawi berpendapat adalah masanya bagi mereka mengenakan tekanan ke atas Johor untuk mendapatkan keistimewaan-keistimewaan perdagangan dari Kerajaan Johor.

Rundingan-rundingan selanjutnya berlangsung di rumah Paduka Raja dan disertai oleh Bendahara, Laksamana dan Temenggung. Setelah meneliti teks perjanjian itu Paduka Raja bersetuju dengan peruntukan-peruntukan dalam Perjanjian itu melainkan yang berkaitan dengan perdagangan bebas (free trade) yang dikehendaki oleh Belanda di sungai-sungai di Kelang, Sungai Ujung, Selangor dan di pantai timur Sumatera. Paduka Raja menjelaskan oleh kerana Johor tidak pernah menghalang pihak Belanda berdagang di kawasan-kawasan tersebut maka tidaklah perlu peruntukan itu disebutkan dalam perjanjian.

Perjanjian itu dibuat dalam dua versi, bahasa Melayu dan Bahasa Belanda. Bagaimanapun, kedua-dua versi itu terdapat perbezaan yang luas, baik dari segi nada mahupun peruntukan-peruntukan di dalamnya. Perbezaan itu telah menimbulkan kemarahan Paduka Raja kerana mendapati versi dalam bahasa Belanda menafikan terlalu banyak kemudahan dan keistimewaan yang sepatutnya diperolehi oleh Johor. Beliau hampir-hampir membatalkan perjanjian itu.

Apabila perutusan pihak Belanda menemui beliau untuk merundingkan serta menandatangani semula perjanjian itu berdasarkan kepada versi Bahasa Belanda beliau menolak dengan keras. Perjanjian itu bukan sahaja amat penting kepada beliau secara peribadi tetapi juga kemantapan Johor sebagai kuasa perdagangan laut dan politik di Selat Melaka dan negeri-negeri pantai timur Sumatera.

Pihak Belanda tidak dapat berbuat apa-apa melainkan menerima perjanjian versi bahasa Melayu itu yang antara lain menyatakan bahawa Syarikat Hindia Timur Belanda (VOC) dan bukan pedagang-pedagang bebas Belanda atau Kristian Hitam Melaka (Black Christian of Malacca), dibenarkan berdagang di Sungai Siak. Kapal- kapal Syarikat Hindia Timur Belanda tidak boleh pergi lebih jauh daripada Pasir Sala dan hanya boleh berdagang bijih timah dan kain seperti pedagang-pedagang asing yang lain yang diberi hak yang sama oleh Kerajaan Johor.

Sumber : Arkib Negara Malaysia